“Dark Star” foi composta por Jerry Garcia em maio de 1967, mas só recebeu letra quando Robert Hunter a escreveu em Rio Nido, inspirando‑se na abertura de “The Love Song of J. Alfred Prufrock”.

O single de 1968, com “Born Cross‑Eyed” ao verso, teve apenas cerca de 500 cópias vendidas dos 1 600 enviados pela Warner Bros., sendo descrito por Phil Lesh como “afundou como uma pedra”.

Apesar do desempenho comercial modesto, “Dark Star” entrou na lista dos 500 Songs that Shaped Rock and Roll do Rock and Roll Hall of Fame e ficou em 57º no ranking da Rolling Stone das 100 Greatest Guitar Songs of All Time.

A versão ao vivo de 1969, incluída no álbum *Live/Dead*, tornou‑se um clássico e marcou a primeira aparição de Robert Hunter em um disco dos Grateful Dead, recitando um monólogo no final da faixa.

A canção aparece em várias compilações posteriores, como *What a Long Strange Trip It’s Been* (1977), *The Best of the Grateful Dead* (2015) e como faixa bônus na reedição de 2001 de *Live/Dead*.