Sammy Kershaw lançou 16 álbuns de estúdio, dos quais três receberam certificação de platina pela RIAA e dois foram certificados como ouro.

Apesar de sua carreira musical, ele tentou a política, concorrendo como republicano ao cargo de vice-governador da Louisiana em 2007 e 2010, terminando em terceiro lugar em ambas as eleições.