Lauryn Hill foi a primeira mulher a ganhar o Grammy de Best Rap Album em 1996 com o álbum da Fugees, The Score, e a primeira a ganhar Album of the Year em 1999, sendo a primeira rapper a receber ambos os prêmios.

Em 1998, seu álbum de estreia solo, The Miseducation of Lauryn Hill, foi o primeiro trabalho de uma rapera a ser certificado diamond nos EUA, vendendo mais de 22 milhões de cópias mundialmente.