A batida de “Hypnotize” foi criada a partir do sample de “Rise”, disco de Herb Alpert de 1979, e foi escolhida por P. Diddy porque a música lhe lembrava o verão de 1979 em Nova Iorque, quando era criança e dançava ao som de “Rise” e “Good Times” do Chic.

O refrão, que dá nome à música, é interpolado de um trecho de “La Di Da Di” do Slick Rick; embora muitas vezes atribuído a Lil’ Kim, na verdade a cantora Pamela Long, membro do grupo Total, prestou a voz não creditada.

“Hypnotize” estreou na segunda posição da Billboard Hot 100 no dia 26 de abril de 1997 e subiu para o primeiro lugar na semana seguinte, permanecendo no topo por três semanas consecutivas em maio de 1997 antes de ser substituído por “MMMBop” do Hanson.

O videoclipe, dirigido por Paul Hunter e gravado na Califórnia, começa com a legenda “Florida Keys 5:47 PM” e mostra Biggie e Diddy em uma festa em um iate, perseguidos por helicópteros, culminando em cenas de um pool party subaquático com modelos de sereia.

O single foi o primeiro hit de Biggie a atingir o número 1 pós‑morte, sendo o quinto artista da história da Hot 100 a fazer isso, e também deu ao selo Bad Boy Records dois sucessos consecutivos na posição máxima.

Em 1998, “Hypnotize” foi indicada ao Grammy no categoria “Best Rap Solo Performance”, mas perdeu para “Men in Black” de Will Smith.