Rick Springfield revelou em entrevista que a inspiração para a personagem de “Jessie's Girl” surgiu durante uma aula de vitral que ele frequentava em Pasadena.

A mulher que inspirou a música era uma colega de classe de Springfield naquele curso de arte em vidro.

Springfield contou que a situação de ver a “namorada do amigo” o intrigou tanto que acabou transformando a experiência em letra de música.

A história da inspiração foi compartilhada por Springfield em uma entrevista ao site Songfacts, onde ele detalhou o encontro no estúdio de vitrais.

A narrativa da música reflete diretamente um episódio real da vida do artista, ao invés de ser baseada em ficção ou em situações imaginárias.