A gravação de “Put Your Head on My Shoulder” aconteceu em agosto de 1958, apenas três semanas antes de Paul Anka gravar o hit que o levaria ao topo, “Lonely Boy”.

O single foi lançado em 17 de agosto de 1959 pela ABC‑Paramount, com o número de catálogo 4510040, e contou com a B‑side “Don’t Ever Leave Me”.

A música atingiu o segundo lugar na Billboard Hot 100, permanecendo apenas atrás da faixa número 1 “Mack The Knife”, de Bobby Darin.

O arranjo e a condução da gravação foram de Don Costa, que contribuiu para o som clássico e romântico que caracterizou o sucesso de Anka.

“Put Your Head on My Shoulder” foi o terceiro sucesso no top five de Paul Anka em 1959, consolidando sua posição como uma das maiores estrelas do pop da época.