A primeira gravação de “Tears on My Pillow” foi feita por Little Anthony & The Imperials na gravadora End Records, marcando o início de sua carreira sob esse nome.

O single atingiu o topo da lista de Billboard, alcançando a posição nº 4 nos Estados Unidos, e chegou à nº 3 no Canadá, sendo o primeiro disco a vender um milhão de cópias da banda.

A faixa manteve o formato de hit duplo, já que a contracapa, “Two People in the World”, também se tornou um grande sucesso.

Em 1990, a versão de Kylie Minogue alcançou o primeiro lugar no Top 40 do Reino Unido, evidenciando a duradoura popularidade da composição.