A faixa foi inicialmente escrita em 1993 por Billie Joe Armstrong sobre sua namorada Amanda, que mudou-se para o Equador, e recebeu o título "Good Riddance" (Que bom livrar-se) para demonstrar a raiva do músico em relação a ela.

A versão final do álbum começa com Armstrong errando os acordes abertos duas vezes e murmurando um palavrão antes de recomeçar, um truque deliberado mantido na gravação para criar uma introdução leve que contrastasse com a profundidade emocional da letra.

O produtor Rob Cavallo sugeriu a adição de cordas à música enquanto instruía os outros integrantes da banda a jogarem futebol de mesa em outro cômodo, processo que levou apenas cerca de 15 a 30 minutos e, segundo ele, foi o momento exato em que soube que a faixa seria um sucesso.

O clipe, filmado no Hotel Ambassador em Los Angeles, apresenta os membros Mike Dirnt e Tré Cool em aparições de figurante: Dirnt como um homem abastecendo um carro e Tré como um ciclista ferido atendido por paramédicos.

Ao ser lançado, o nome da música foi invertido no título do clipe e na capa do singolo, ficando "Time of Your Life (Good Riddance)", embora a banda tenha mantido a ordem original para a faixas do álbum Nimrod.

A canção garantiu ao Green Day seu primeiro MTV Video Music Award em 1998, na categoria de Melhor Vídeo Alternativo, e consolidou-se como o single comercialmente mais bem-sucedido da história da banda, com mais de cinco milhões de cópias vendidas.