Em 27 de novembro de 1936, Robert Johnson gravou duas takes de “Crossroad Blues”; uma foi lançada em 1937 como single na região do Delta do Mississippi, enquanto a outra entrou no álbum *King of the Delta Blues Singers* de 1961, alcançando um público mais amplo.

A versão de Elmore James, gravada em 1954 e em 1960‑61, é considerada uma das primeiras e mais influentes interpretações eletrificadas do clássico, marcando a transição do blues acústico para o elétrico.

Em 1968, Eric Clapton e o Cream lançaram a versão de “Crossroads” no álbum *Wheels of Fire*, transformando-a em um hino do blues‑rock e inspirando inúmeros covers, consolidando o repertório do grupo como um dos mais conhecidos do gênero.

O nome “Crossroads” passou a simbolizar o local mítico onde Johnson supostamente vendeu a sua alma ao diabo, embora as letras não mencionem explicitamente o diabo; isso alimentou o folclore sul‑americano sobre cruzamentos como pontos de pactos de Faust.

Clapton continuou associado à canção ao fundarem o Crossroads Centre em Antigua para recuperação de dependentes e organizar o Crossroads Guitar Festival, que arrecada fundos para a instituição.