O álbum foi gravado principalmente no RCA Studio B, com apenas uma faixa, “I Want to Sing That Rock and Roll”, feita ao vivo no Ryman Auditorium para o filme de concertos Down from the Mountain.

Gillian Welch e seu colaborador David Rawlings escreveram todas as faixas juntas, tornando o trabalho uma colaboração contínua entre os dois artistas.