Foi um dos primeiros álbuns de pop gravados totalmente em digital, o que dificultou a produção devido à tecnologia nova e à exigência perfeita de músicos e engenheiros.

Marca o primeiro trabalho solo de Donald Fagen sem seu parceiro Walter Becker, trazendo histórias de sua infância nos anos 1950 e 1960 sobre temas comoDisc Jockeys de jazz, abrigos contra ataques e a Revolução Cubana.