Durante as gravações, Frank Sinatra queria trabalhar com o arranjador Gordon Jenkins, mas como ele não estava disponível, o álbum acabou sendo feito com Nelson Riddle, que havia perdido a mãe e a filha pouco antes, o que influenciou o tom melancólico do disco.

A capa apresenta um retrato de Sinatra como palhaço pintado por Nicholas Volpe, e a contracapa mostra um poste de iluminação, um tema visual recorrente na imagem do cantor.